После смерти Василия Квашни Костромское княжество прекратило сепаратное существование (де-факто это произошло уже после того, как Квашня стал великим князем) и влилось в состав великого владимирского княжения. Видимо, это не прошло безболезненно для самосознания горожан, поскольку от 1283 года мы имеем свидетельство о казни местного боярина Семена Тонглиевича, «крамольного и льстивого», который замышлял против великого князя Дмитрия Александровича.
У некоторых историков мы встречали сведения, что с 1293 по 1300 годы в Костроме сидел Иоанн Дмитриевич. Если это так, то, стало быть, на короткий срок княжество опять возродилось. Но мы не смогли перепроверить эту информацию, как и установить статус его княжения. Потом этот Иоанн Дмитриевич стал князем Переяславским, и опирался на поддержку Михаила Тверского, но по кончине своей в 1302 году завещал свое княжество все-таки Даниилу Московскому. Зато совершенно точно известно, что с 1300 по 1303 год в Костроме был князем Борис Андреевич. Скончавшись в Костроме, он окончательно положил предел независимому костромскому княжению.
Видимо, его смерть вызвала в Твери желание установить над Костромой господство. Это привело к восстанию костромичей в 1304 году. Летопись особо отмечает, что восстание подняло костромское вече: видимо, оно собиралось не слишком часто, в самые трудные периоды жизни города. Тем парадоксальней, что вскоре после этого мы видим Кострому все-таки сторонницей Твери в борьбе с Москвой. Вероятно, Кострома оговорила с Тверью определенные условия сотрудничества, обезопасив себя от грубого натиска. Не будет слишком смело предположить, что реальную власть в городе в эти годы держали вечники. Заигрывание с Тверью закончилось для Костромы плохо: в 1318 году ее разгромили войска великого князя Московского.
Это событие отбило у костромичей охоту к сопротивлению Москве. Ее включение в состав Москвы не сопровождается драматичными событиями. Московский князь Иван Калита пошел «по формальному принципу», облекая свои притязания в ризы законности. В 1338 году он приобретает в Орде ярлык на Кострому и Новгород (последний ярлык, впрочем, был чисто формальной бумагой), а позже - и на все великое владимирское княжение. Что не попало в ярлык, то докупалось позже: так, в 1340 году Иван Калита приобретает город Галич и несколько сел в костромских пределах. Когда в некоторых источниках называют 1362 год как дату включения Костромы в состав Московского княжества, видимо, имеют в виду полное подчинение всех земель бывшего княжества московской короне.
Вторая половина 14-го столетия для Костромы не задалась. В 1364 году разразился страшный мор: смертность была такова, что мертвых не успевали хоронить, бросая в скудельницы по 10 человек к ряду. Одновременно город теребили набеги новгородских ушкуйников – разбойников из числа «золотой молодежи», которые как бы воевали с «бусурманами», но на деле просто плавали по Волге и грабили всех, кто не мог сопротивляться. Особенно яростный набег пришелся на 1375 год. В это время великий князь был под Тверью. По реке к городу подошло 70 ушкуев. Граждане во главе с воеводой вышли на бой. Ушкуйники, увидев это, разделились: половина пошла в обход с тыла, половина готова была штурмовать приступом. Воевода устрашился и бежал, за ним побежали и граждане, причем при бегстве многих побили и взяли в плен. Вступив в беззащитный город, разбойники разграбили там все, и хозяйничали в Костроме целую неделю. Что нашли ценного, снесли на центральную площадь для дележа, прочее потопили в реке или пожгли. После этого ушкуйники отправились далее вниз по Волге, снова грабить, а потом, у татар, продавать награбленное.
К 1380-му году, дате Куликовской битвы, от костромского сепаратизма не осталось и следа. На Куликовом поле двое костромичей верноподданнически прославились тем, что обнаружили раненого Дмитрия (Донского), и спасли его. Может быть, именно поэтому Донской в 1382 году, скрываясь от войск хана Тохтамыша и бросив Москву на произвол судьбы, спрятался именно в Костроме. Добрую традицию повторил в 1408 году его сын Василий, скрывшийся в Костроме от войск Едигея. Историки исписали немало чернил, объясняя эту склонность московских владык хорониться именно здесь. В царское время, памятуя о Костроме как колыбели Романовых, в этом видели некую особую верность Костромы Москве, но, скорее всего, Кострома была просто хорошей крепостью, защищенной Волгой: и далеко от Москвы, но не слишком.
Несмотря на беды, в 14-м столетии Кострома, судя по косвенным признакам, было довольно крупным городом. Так, одна из летописей говорит, что при пожаре погорело несколько посадов, а в пожаре 1413 года погибло 30 церквей. Во время погрома города новгородскими ушкуйниками местное ополчение смогло выставить 5 тысяч человек, что немало. Видимо, уже в эти годы Кострома становится одним из центров международной торговли: в слоях 14-15 веков довольно частая находка – поливные сосуды, сделанные в городских мастерских Золотой Орды.
После пожара, в 1416 году, великий князь Василий Дмитриевич взамен сгоревшего кремля заложил другой, названный много позже Старым городом. Эта крепость, впрочем, не помогла Костроме спастись от перипетий феодальной войны: город несколько раз переходил из рук в руки, и, видимо, сильно пострадал. Напомним, что после смерти великого князя московского Василия Дмитриевича его преемником стал внук Дмитрия Донского, Василий Васильевич. Сын же Донского, Юрий Звенигородский, был жив и здоров, и ему не понравилось, что на княжении оказался внук. Спор шел о том, кто может наследовать престол: сын умершего властителя, или же старший из родственников правившего некогда князя, в нашем случае, Дмитрия Донского. Война не утихала около 30-ти лет. Ее эпизоды известны, и мы их пересказывать не будем. Один эпизод, однако, упомянем: сепаратист Василий Косой, потерпев поражение на реке Которосль, в 1435 году укрепился в Костроме и стал готовиться к реваншу. Василий же Московский подошел к Ипатьевскому мысу. В итоге стороны заключили мир в Ипатьевском монастыре.
В 1471 и 1478 годах костромичи участвовали в походах московского царя против Новгорода. Вскоре Кострома уже принимает новых поселенцев – ссыльных новгородских бояр.
Положение города на Волге означало, что ему, хоть и в не столь значительной степени, как Нижнему Новгороду, предстоит выдержать натиск усиливавшегося Казанского ханства. В 1467 году летописи фиксируют нападение большого отряда татар, которое отбил костромской воевода Иван Стрига-Оболенский. То же повторилось в 1539 и в 1540-м, а в 1549 году костромичи одержали над казанцами победу в сражении у реки Язовки. Неудивительно, что, когда Иван Грозный пошел окончательно брать Казань в 1552-м, Кострома выставила особый отряд под командованием кн. Серебряного, который немало отличился при штурме.
